ТОП авторов и книг ИСКАТЬ КНИГУ В БИБЛИОТЕКЕ
При употреблении Б. нужно быть особенно осторожным, так как он весьма легко воспламеняется.
Бензол
Бензол или бензин (старинное, ныне оставленное название) – углеводород состава С6Н6, представитель ароматических или бензольных соединений. Вещество это представляет бесцветную, прозрачную, сильно преломляющую свет и легко подвижную жидкость, с характерным ароматическим запахом, уд. веса 0,899 (при 0° Ц. ) и 0,885 (при 15°), кипит при 80°,5 и застывает на холоде в кристаллическую массу, плавящуюся при +6°; легко растворим в эфире, спирте, хлороформе и других обыденных растворителях, за исключением воды; бензол представляет прекрасное растворяющее средство для жиров, смол, масел, асфальта, алкалоидов, серы, фосфора, йода; на воздухе горит светлым, сильно коптящим пламенем и дает весьма легко воспламеняющиеся пары. Б. был открыт в 1825 г. Фарадеем при исследовании газообразных продуктов сухой перегонки жирных масел; Митчерлих получил его при перегонке бензойной кислоты с известью и назвал бензином, а Либих переименовал вещество это в бензол. Синтетически углеводород был получен Вертело в 1870 г. нагреванием ацетилена в трубке над ртутью, при температуре размягчения стекла. Присутствие бензола в каменноугольном дегте доказано А. В. Гофманом в 1845 г., а ученик Гофмана, Мансфильд, в 1848 г., изолировал его из дегтя в значительных количествах и выработал необходимые для этого практическое методы. Выходы бензола зависят не только от состава каменно угольного дегтя, но и от способов обработки его, перегонки и хранения. Из 100 килогр. лондонского дегтя получается 1,1% бензола (50-процентного), а на рейнских заводах добывают до 1% очищенного вещества, идущего на приготовление анилина. У нас очень хороший бензол готовится на заводах товарищества «В. И. Рагозин и К°» из газовой смолы, образующейся при добывании газа для освещения и отопления (исследование П. Голубева). В торговле имеются три сорта бензола: 30, 50 и 90 процентный; при этом необходимо иметь в виду, что бензолом здесь считается все то, что гонится ниже 100°, и что количество его выражается в объемных процентах: из 50 процентного бензола получается половинный объем жидкости, кипящей до 100°. Таким образом продажный бензол не представляет химически чистого соединения, а содержит в виде примеси, главным образом, толуол и ксилол, затем углеводороды жирного ряда, сероуглерод, иофен и др. вещества. Большинство этих примесей удаляется фракционированной перегонкой в особо устроенных сложных аппаратах, обработкой едкой щелочью и концентрированной серной кислотой, кристаллизацией на холоду и отжиманием затвердевшего продукта. Обработанный таким образом бензол представляет уже почти чистый углеводород и идет на приготовление чистого анилина; но в нем все таки еще есть примесь более легких углеводородов (которые остаются неизмененными при нитровании) и тюфен. Этот последний легко открывается при помощи очень чувствительной реакции с раствором изатина в серной кислоте; бензол, содержащий даже следы тиофена, окрашивается упомянутым реактивом в интенсивный голубой цвет. Эта реакция (открытая Байером) и навела Виктора Мейера на мысль искать примесь особого соединении в очищенном бензоле, считавшемся прежде за химически чистое вещество. Тщательным взбалтыванием с крепкой серной кислотою (1/20 по объему) В. Мейеру в 1883 г. удалось извлечь новое соединение: обработав 2000 килогр. бензола, он получил 1944 гр. чистого тиофена, C4H4S. Этот последний кипит при 84°, а потому, понятно, и не может быть выделен из Б. самой тщательной фракционировкой.
Б. идет в громадных количествах на получение нитро и динитро соединений, а также дисульфобензоловой кислоты. Нитробензол С6Н5NO2: получается при действии на бензол смеси азотной и серной кислоты при обыкновенной температуре и представляет желтоватую жидкость, кипящую при 209° (при 745 mm. давл.), удельного веса 1,2; запах его до поразительности схож с запахом масла горьких миндалей или бензольного альдегида, почему нитробензол употребляется в парфюмерии и мыловарении и называется искусственным горькоминдальным маслом (а также мирабановой эссенцией). При действии восстановителей, напр. уксусной кислоты и железных стружек, нитробензол переходит в анилин C6H5NH2, исходный материал для получения анилиновых красок. Динитробензолы С6Н4 (NО2)2 – ортомета пара – образуются одновременно при нагревании бензола со смесью крепкой азотной и серной кислот; главным продуктом здесь является метасоединение. Далее, бензол употребляется для карбурирования светильного газа, т. е. для сообщения яркости газовому пламени, и как превосходный растворитель для жиров, смол, гуттаперчи и каучука. На этом основано употребление его в технике и общежитии для чистки материй. Для домашнего обихода очень удобна смесь 25 ч. бензола с 5 ч. эфира и 5 ч. абсолютного спирта. Английская жидкость, уничтожающая также кислотные пятна, состоит из 100 ч. бензола, 100 ч. 95процентного спирта и 35 ч. аммиака (0,875 уд. веса). В медицине бензол дается против чесотки и паразитов; пары его, вдохнутые в большом количестве, действуют анестезирующим образом.
Относительно химических свойств бензола необходимо заметить, что он сильно сопротивляется действию как окислителей, так и восстановляющих веществ. Галоиды, в зависимости от условий, или прямо присоединяются, или же дают продукты субституции. При действии хлора на кипящий бензол получается смесь нескольких продуктов присоединения, между которыми наиболее хорошо изучен шестихлористый бензол C6H6Cl6, кристаллическое вещество, плавящееся при 157° и распадающееся при температуре кипения (288°) на соляную кислоту и трихлорбензол С6Н3Сl3.
1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 14 15 16 17 18 19 20 21 22 23 24 25 26 27 28 29 30 31 32 33 34 35 36 37 38 39 40 41 42 43 44 45 46 47 48 49 50 51 52 53 54 55 56 57 58 59 60 61 62 63 64 65 66 67 68 69 70 71 72 73 74 75 76 77 78 79 80 81 82 83 84 85 86 87 88 89 90 91 92 93 94 95 96 97 98 99 100 101 102 103 104 105 106 107 108 109 110 111 112 113 114 115 116 117 118 119 120 121 122 123 124 125 126 127 128 129 130 131 132 133 134 135 136 137 138 139 140 141 142 143 144 145 146 147 148 149 150 151 152 153 154 155 156 157 158 159 160 161 162 163 164 165 166 167 168 169 170 171 172 173 174 175 176 177 178 179 180 181 182 183 184 185 186 187 188 189 190 191 192 193 194 195 196 197 198 199 200 201 202 203 204 205 206 207 208 209 210 211 212 213 214 215 216 217 218 219 220 221 222 223 224 225 226 227 228 229 230 231 232 233 234 235 236 237 238 239 240 241 242 243 244 245 246 247 248 249 250 251 252 253 254 255 256 257 258 259 260 261 262 263 264 265 266 267 268 269 270 271 272 273 274 275 276 277 278 279 280 281 282 283 284 285 286 287 288 289 290 291 292 293 294 295 296 297 298 299 300
Бензол
Бензол или бензин (старинное, ныне оставленное название) – углеводород состава С6Н6, представитель ароматических или бензольных соединений. Вещество это представляет бесцветную, прозрачную, сильно преломляющую свет и легко подвижную жидкость, с характерным ароматическим запахом, уд. веса 0,899 (при 0° Ц. ) и 0,885 (при 15°), кипит при 80°,5 и застывает на холоде в кристаллическую массу, плавящуюся при +6°; легко растворим в эфире, спирте, хлороформе и других обыденных растворителях, за исключением воды; бензол представляет прекрасное растворяющее средство для жиров, смол, масел, асфальта, алкалоидов, серы, фосфора, йода; на воздухе горит светлым, сильно коптящим пламенем и дает весьма легко воспламеняющиеся пары. Б. был открыт в 1825 г. Фарадеем при исследовании газообразных продуктов сухой перегонки жирных масел; Митчерлих получил его при перегонке бензойной кислоты с известью и назвал бензином, а Либих переименовал вещество это в бензол. Синтетически углеводород был получен Вертело в 1870 г. нагреванием ацетилена в трубке над ртутью, при температуре размягчения стекла. Присутствие бензола в каменноугольном дегте доказано А. В. Гофманом в 1845 г., а ученик Гофмана, Мансфильд, в 1848 г., изолировал его из дегтя в значительных количествах и выработал необходимые для этого практическое методы. Выходы бензола зависят не только от состава каменно угольного дегтя, но и от способов обработки его, перегонки и хранения. Из 100 килогр. лондонского дегтя получается 1,1% бензола (50-процентного), а на рейнских заводах добывают до 1% очищенного вещества, идущего на приготовление анилина. У нас очень хороший бензол готовится на заводах товарищества «В. И. Рагозин и К°» из газовой смолы, образующейся при добывании газа для освещения и отопления (исследование П. Голубева). В торговле имеются три сорта бензола: 30, 50 и 90 процентный; при этом необходимо иметь в виду, что бензолом здесь считается все то, что гонится ниже 100°, и что количество его выражается в объемных процентах: из 50 процентного бензола получается половинный объем жидкости, кипящей до 100°. Таким образом продажный бензол не представляет химически чистого соединения, а содержит в виде примеси, главным образом, толуол и ксилол, затем углеводороды жирного ряда, сероуглерод, иофен и др. вещества. Большинство этих примесей удаляется фракционированной перегонкой в особо устроенных сложных аппаратах, обработкой едкой щелочью и концентрированной серной кислотой, кристаллизацией на холоду и отжиманием затвердевшего продукта. Обработанный таким образом бензол представляет уже почти чистый углеводород и идет на приготовление чистого анилина; но в нем все таки еще есть примесь более легких углеводородов (которые остаются неизмененными при нитровании) и тюфен. Этот последний легко открывается при помощи очень чувствительной реакции с раствором изатина в серной кислоте; бензол, содержащий даже следы тиофена, окрашивается упомянутым реактивом в интенсивный голубой цвет. Эта реакция (открытая Байером) и навела Виктора Мейера на мысль искать примесь особого соединении в очищенном бензоле, считавшемся прежде за химически чистое вещество. Тщательным взбалтыванием с крепкой серной кислотою (1/20 по объему) В. Мейеру в 1883 г. удалось извлечь новое соединение: обработав 2000 килогр. бензола, он получил 1944 гр. чистого тиофена, C4H4S. Этот последний кипит при 84°, а потому, понятно, и не может быть выделен из Б. самой тщательной фракционировкой.
Б. идет в громадных количествах на получение нитро и динитро соединений, а также дисульфобензоловой кислоты. Нитробензол С6Н5NO2: получается при действии на бензол смеси азотной и серной кислоты при обыкновенной температуре и представляет желтоватую жидкость, кипящую при 209° (при 745 mm. давл.), удельного веса 1,2; запах его до поразительности схож с запахом масла горьких миндалей или бензольного альдегида, почему нитробензол употребляется в парфюмерии и мыловарении и называется искусственным горькоминдальным маслом (а также мирабановой эссенцией). При действии восстановителей, напр. уксусной кислоты и железных стружек, нитробензол переходит в анилин C6H5NH2, исходный материал для получения анилиновых красок. Динитробензолы С6Н4 (NО2)2 – ортомета пара – образуются одновременно при нагревании бензола со смесью крепкой азотной и серной кислот; главным продуктом здесь является метасоединение. Далее, бензол употребляется для карбурирования светильного газа, т. е. для сообщения яркости газовому пламени, и как превосходный растворитель для жиров, смол, гуттаперчи и каучука. На этом основано употребление его в технике и общежитии для чистки материй. Для домашнего обихода очень удобна смесь 25 ч. бензола с 5 ч. эфира и 5 ч. абсолютного спирта. Английская жидкость, уничтожающая также кислотные пятна, состоит из 100 ч. бензола, 100 ч. 95процентного спирта и 35 ч. аммиака (0,875 уд. веса). В медицине бензол дается против чесотки и паразитов; пары его, вдохнутые в большом количестве, действуют анестезирующим образом.
Относительно химических свойств бензола необходимо заметить, что он сильно сопротивляется действию как окислителей, так и восстановляющих веществ. Галоиды, в зависимости от условий, или прямо присоединяются, или же дают продукты субституции. При действии хлора на кипящий бензол получается смесь нескольких продуктов присоединения, между которыми наиболее хорошо изучен шестихлористый бензол C6H6Cl6, кристаллическое вещество, плавящееся при 157° и распадающееся при температуре кипения (288°) на соляную кислоту и трихлорбензол С6Н3Сl3.
1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 14 15 16 17 18 19 20 21 22 23 24 25 26 27 28 29 30 31 32 33 34 35 36 37 38 39 40 41 42 43 44 45 46 47 48 49 50 51 52 53 54 55 56 57 58 59 60 61 62 63 64 65 66 67 68 69 70 71 72 73 74 75 76 77 78 79 80 81 82 83 84 85 86 87 88 89 90 91 92 93 94 95 96 97 98 99 100 101 102 103 104 105 106 107 108 109 110 111 112 113 114 115 116 117 118 119 120 121 122 123 124 125 126 127 128 129 130 131 132 133 134 135 136 137 138 139 140 141 142 143 144 145 146 147 148 149 150 151 152 153 154 155 156 157 158 159 160 161 162 163 164 165 166 167 168 169 170 171 172 173 174 175 176 177 178 179 180 181 182 183 184 185 186 187 188 189 190 191 192 193 194 195 196 197 198 199 200 201 202 203 204 205 206 207 208 209 210 211 212 213 214 215 216 217 218 219 220 221 222 223 224 225 226 227 228 229 230 231 232 233 234 235 236 237 238 239 240 241 242 243 244 245 246 247 248 249 250 251 252 253 254 255 256 257 258 259 260 261 262 263 264 265 266 267 268 269 270 271 272 273 274 275 276 277 278 279 280 281 282 283 284 285 286 287 288 289 290 291 292 293 294 295 296 297 298 299 300